Bereits in den Anfangsjahren machte sich bei der Trossinger Eisenbahn das bis zum Ende des Regelbetriebs nie gelöste Problem eines rentablen Betriebs bemerkbar. Auf der einen Seite verzeichnet die Bahn steigende Zahlen bei den zu befördernden Gütern und Personen, so daß innerhalb der ersten 1½ Jahrzehnte in den Ausbau des Fuhrparks und der Lagerkapazität investiert werden muß, auf der anderen Seite hat die Gemeinde mit dem Bau der Bahn einen enormen Schuldenberg angehäuft, was die Staatsregierung jedoch nicht dazu bewegen kann, Zuschüsse in irgendeiner Form zu gewähren. Doch zunächst zu den getätigten Investitionen:

In ihrem ersten Betriebsjahr erwirtschaftete die Bahn einen Überschuß von 14.400 Mark und im Jahr 1900 transportierte sie bereits 52.254 Personen, 51.800 Kilogramm Expreßgut, 42.120 Kilogramm Gepäck, 219 Hunde, 350 Stück Vieh und 11.095 Tonnen Güter. Aufgrund stetig steigender Beförderungszahlen wird im Jahr 1902 bei der A.E.G. eine kleine Lokomotive für den Güter- und Rangierdienst gekauft, die mit ihren 2 x 40 kW starken Motoren bei Bergfahrt 22 Tonnen und bei Talfahrt 60 Tonnen bewegen kann. Aber auch der Raum für die Fahrgäste wird schon im Laufe des ersten Jahrzehnts zu eng und so wird 1908 ein weiterer Personenwagen, mit der Bezeichnung B5, beschafft, nachdem sich zuvor u.a. Klagen von Hohner gehäuft hatten, die Arbeiter müßten häufig mit Trittbrettern und sonstigen Außen-Stehplätzen vorlieb nehmen. Der "Salonwagen", wie B5 schnell genannt wurde, hatte sein elegantes Aussehen und seine besonders gediegene Innenausstattung der Tatsache zu verdanken, daß er, erbaut um 1900 von der Budapester Firma Ganz & Co, erst als Dampftriebwagen auf die Strecke ging, bevor er auf irgendeine Weise zur Firma Hanomag nach Hannover gelangte, wo der Dampfantrieb ausgebaut wurde und von wo ihn die Trossinger Bahn als Waggon mit 46 Sitzplätzen günstig erstand.

Zum Jahr 1908 ist nebenbei noch zu bemerken, daß in diesem Jahr das Postamt erstmals ein eigenes Gebäude, direkt neben dem Bahnhof gelegen, erhält. Außerdem erweiterte man im selben Jahr auch den beim Ortsbahnhof befindlichen Güterschuppen von 110 auf 400 qm, denn das Güteraufkommen beträgt nun schon 30.000 Tonnen pro Jahr.

Das für längere Zeit letzte Fahrzeug wurde schließlich 1913 beschafft: ein Wagen mit 75 Plätzen, der von der Waggon-Fabrik Rastatt gefertigt wurde, und in Trossingen die Bezeichnung B6 erhielt . Dieser Wagen war das größte Gefährt der Trossinger Eisenbahn und vom gleichen Typ wie die damals gebräuchlichen Wagen der württembergischen und badischen Bahnen.

Diese hohen Investitionen der Anfangsjahre, sowie hohe Reparaturkosten bedingten jedoch, daß die Bahn ebenso wie das Elektrizitätswerk nie richtig rentabel war. Und so erklären sich auch die Ersuchen um finanzielle Unterstützung der Gemeinde beim Württembergischen Staat. Zweimal werden die Ständeversammlung und das Staatsministerium um Beihilfe ersucht. Im Jahr 1900 wird die Bitte brüsk abgelehnt, mit einer Begründung, die einer heftigen Rüge gleichkommt; u.a. wird mitgeteilt, daß die Gemeinde Trossingen nicht, wie sonst im Königl. Württemberg üblich, vor Beginn des Bauvorhabens an die Regierung herangetreten sei. Daß der Bauaufwand einschließlich der Herstellungskosten nun rund 700.000 Mark betrage und damit den Voranschlag erheblich überschreite, habe die Regierung nicht zu vertreten!

Ein weiterer Antrag im Jahr 1902, der mit dem Hinweis auf den inzwischen doch erheblichen Steuerbeitrag Trossingens zum Staatshaushalt untermauert werden soll, wird mit Hinweis auf diesen ersten Beschluß ebenfalls abgelehnt. Die Gemeinde bleibt auf den Kosten sitzen!

Auf den 1. Juli 1909 schließlich wurde die Aktiengesellschaft "von der Gemeinde zu einem Buchwert von Mk. 1.015.469,-- käuflich erworben und von da an in eigener Regie betrieben.".

Eine Lösung der Finanzmisere ließ jedoch auf sich warten; lediglich verschiedene Pläne zum Anschluß Trossingen an die 1909 beschlossene Heubergbahn lassen eine Besserung erwarten. Doch bis 1913 geschieht nichts konkretes und so tragen die "bürgerlichen Kollegien" Trossingens am 3. September 1913 ihre Argumente erneut wie folgt vor: "Welche Wirkung der Bahnbau für die Entwicklung der Gemeinde hatte, erhellt sich am besten daraus, daß die Einwohnerzahl von 3104 im Jahre 1898 auf jetzt nahezu 6000 angewachsen ist, und daß die gesamten durch die Einwohnerschaft von Trossingen aufzubringenden Staatssteuern gegen 24.000 Mark im Jahre 1898 nunmehr ca. 100.000 Mark jährlich betragen...". Andererseits, so der Bericht weiter, ist die Haushaltslage der Gemeinde aber eine Angespannte: "Der Schuldenstand der Gemeinde, mit Ausnahme des Elektrizitätswerkes und der Bahn, betrug am 1. April 1898 27.000 Mark, am 1. April 1913 752.007,44 Mark, hat sich also in einer Weise vermehrt, daß die Aufsichtsbehörde, die Königl. Kreisregierung Reutlingen, sich veranlaßt sah, die Gemeindekollegien darauf hinzuweisen, daß der Schuldenstand der Gemeinde nachgerade eine bedenkliche Höhe erreicht habe...".

Zu dieser Zeit (ab ca. 1912) kommt jedoch erneut Bewegung in den Bahnbau in der Baar. Die Strecke Tuttlingen - Schwenningen über Talheim und Trossingen steht in der Planung. In diesem Zusammenhang wird auch an eine Verlängerung der Trossinger Bahn nach Durchhausen und deren Anschluß an Tuttlingen - Schwenningen gedacht. In diesem Zuge bittet die Gemeinde Trossingen um die Übernahme der gemeindeeigenen Bahn nebst E-Werk durch den Staat, bietet dabei finanzielle Beiträge zum Bahnbau Trossingen - Durchhausen an und will auf einen Teil der Kaufsumme der eigenen Strecke verzichten; dies alles nur, um dieses Projekt einer durchgehenden Bahnverbindung zu bekommen.

Nach langen Erwägungen der zuständigen Gremien kommt am 16. März 1914 schließlich der Beschluß beider Ständekammern zustande, der da lautet:

1. Die (erneute) Bitte des Eisenbahnkommittees Schwenningen - Tuttlingen vom 31. Januar 1913 nebst der Denkschrift der bürgerlichen Kollegien von Tuttlingen, Schwenningen, Tuningen. Talheim, Durchhausen, Seitingen, Oberflacht, Wurmlingen, Mühlhausen, Schura, Weigheim und Gunningen vom November 1909 um die Erbauung einer normalspurigen Nebenbahn von Schwenningen nach Tuttlingen der Königl. Regierung zur Erwägung und bei der weiteren Bitte um Einstellung der erforderlichen Mittel in das nächste Eisenbahnbaukreditgesetz aufzunehmen, und

2. die Bitte der bürgerlichen Kollegien von Trossingen vom 3. September 1903 um Übernahme der elektrischen, normalspurigen Gemeindebahn Trossingen-Staatsbahnhof nach Trossingen-Ort durch den Staat und die weitere Bitte um Erbauung einer normalspurigen Nebenbahn von Trossingen nach Durchhausen der Königl. Regierung je zur Erwägung zu übergeben.

Damit war die Chance da, die Situation des Bahnverkehrs in Trossingen nochmals gründlich zu ändern, doch am 28. Juni 1914 fallen in Sarajewo Schüsse, deren Folgen sämtliche Pläne zunichte machen. Weder die Bahn von Tuttlingen nach Schwenningen, noch die Verbindung von Trossingen nach Durchhausen wurden jemals gebaut.